Sullivan fu il primo campione assoluto dei pesi massimi della storia del pugilato.

Nato da genitori irlandesi  immigrati nella città di Roxbury, vicini a Boston, Sullivan ereditò il fisico dal padre, 1.79 cm per 85Kg, mentre la madre lo costrinse inizialmente a frequentare il seminario di Boston per divenire prete. Sullivan non era molto d’accordo, e iniziò a lavorare come idraulico e lattoniere,  giocò come semi-professionista  a baseball, ma rifiutò il contratto offerto dal Cincinnati Red Stockings, perché da sempre affascinato dalla “nobile arte”. 

All’epoca gli incontri fra pesi massimi generavano un forte giro di scommesse e di premi, migliaia di persone assistevano agli incontri in arene realizzate appositamente;  si combatteva senza limiti di tempo e riprese con mani e petto nudi indossando solo un paio di pantaloncini.

Sullivan nonostante la stazza non imponente seppe difendersi bene atterrando pugili ben più grandi di lui.  Nel 1878, ha eliminato Cockey Woods a Boston nel suo debutto come pro. Nel 1880, mise in scena due grandiosi match con Mike Donovan e l’ex campione Joe Goss, surclassandoli entrambi.  Nel 1882 combattè contro John Flood battendolo in 8 riprese,.

A 24 anni era considerato il campione dei pesi massimi, nonostante ancora non esistesse nessuna organizzazione che assegnasse cinture, il rispetto e la considerazione degli addetti ai lavori conferirono tale titolo al ragazzo di Boston.

Tra gli anni 1883 e 1884 combatté 195 incontri in 238 giorni in 136 città differenti;  Sullivan attraversò in treno tutti gli USA sfidando chiunque per 500$ ,sia a mani nudi, sia secondo le regole della boxe moderna del marchese del Queensbury, arrivò addirittura a combattere su una chiatta sul fiume Hudson per sfuggire alla polizia.

Charlie Mitchell fu il primo che riusci ad atterrarlo alla prima ripresa, ma l’incontro fu fermato dalla polizia, lo stesso capitò nel re-match nel 1888 anche allora la polizia sospese la gara al 39° round  e condusse Sullivan in carcere perché all’epoca in Francia gli incontri di boxe erano vietati, solo l’intervento del barone di Rothschild gli permise di riacquistare la libertà e di tornare in America.

Nel 1889, Sullivan ha combattuto uno dei suoi più famosi match con Jake Kilrain nell’ultimo significativo incontro a mani nude nel pugilato.

Ebbe una durata di oltre 2 ore, e Sullivan rischio di perderlo per un attacco di vomito alla 44ma ripresa per colpa di un whiskey ghiacciato, finì alla 75ma ripresa con il ritiro di Kilrain. Stremato e malconcio, Sullivan continuò la sua carriera combattendo incontri di esibizione per mantenere quei vizi  che ormai erano diventati passatempi quotidiani: prostitute e alcool.

L’ultimo incontro fu disputato nel 1892 a New Orleans durante il Carnival of Champions contro James J.Corbett, un ex impiegato di banca che riuscì ad infliggere a Sullivan il secondo ko della sua storia alla 21ma ripresa, perdendo così il titolo mondiale.

Si ritirò in una fattoria del Massachusetts, privo ormai del milione di dollari guadagnato in tutta la sua vita e tentò l’avventura politica ma senza successo. Mori a Boston nel 1918 per un attacco di cuore.